Centa la historia de un viudo (Eckhart), que gracias a un best-seller sobre cómo superar la pérdida de un ser querido, se ha convertido en un gurú de los libros de autoayuda. Sin embargo, en un viaje de negocios a Seattle, se enamora de una mujer (Aniston) que asiste a uno de sus seminarios, sólo para descubrir que aún no ha llegado a afrontar verdaderamente la muerte de su esposa.